Jake ist davon überzeugt, dass er einen ausgezeichneten Kriminellen abgeben würde. Der Meinung ist Captain Holt nicht, weshalb der Detective ihn zu einer Wette herausfordert: Wenn er es schafft, bis um Mitternacht die Tapferkeitsmedaille seines Chefs zu stehlen, muss der seinen Papierkram erledigen. Währenddessen sollen Amy Santiago und Charles Boyle kostümiert verdeckt ermitteln, was Amy - als Halloween-Muffel - gar nicht passt.